Первая группа Джимми называлась "Swinging Pendulums". В нее, кроме самого Джимми, вошли басист Фил Кембэлл (Phil Campbell) и барабанщик Ронни Стерлинг (Ronnie Sterling). Первый профессиональный ангажемент группа получила в клубе "Hob Nob Lounge". Вскоре они уже нарезали в "Beachcomber", "The Fog Club", "Surfers-A-Go-Go", "The Funky Monkey", и даже в "The Loser 's Club", кабаке, в котором Билли Джоэл (Billy Joel) когда-то играл на пианино в час скидок на выпивку. Вскоре после этого, Джимми сближается с Дойлом Брэмхоллом (Doyle Bramhall) и его братом Дэйлом, и становится участником группы "The Chessmen". В округе было полно бэндов, но по своему уровню они были гораздо слабее новой команды Джимми Воэна.

С творчестом Хендрикса старший из братьев Воэн познакомился, когда "The Chessmen" участвовали в местной развлекательной ТВ-программе для тинейджеров "Sumpin' Else" . Он нашел промо-сорокопятку "Purple Haze" в куче какого-то хлама. Имея смутное представление о том, что держит в руках, Джимми захватил пластинку домой, поставил на вертушку и обалдел. "По мне, это звучало как Мадди Уотерс, только еще неистовей "- впоминал Джимми - Настоящий наркоманский блюз.Полное чувственое переживание, вовлекающее пальцы, мозг и все остальное тело." Потом Джимми купил альбом, заслушал его до дыр, изучил вдоль и поперек. Как и Хендрикс он научился играть на гитаре за спиной и зубами, и иногда даже зажигал инструменты.

Когда Jimi Hendrix Experience выступали в Далласе и Хьюстоне, "The Chessmen" были приглашены в качестве разогревающего состава. Понятно, что по этому случаю, группа Джимми Воэна не стала играть свои ковера Jimi Hendrix Experience, отдав предпочтение композициям "Cream". Символичен факт, что на Хендрикса произвели впечатление звук Воэна и его оборудование. Кончилось все тем, что Хендрикс выложил 40 баксов и свою педаль wah-wah в обмен на VOX wah-wah Джимми Воэна.

Вскоре после этого Дойл Брэмхолл подхватил гепатит, да заболел так сильно, что слег в постель на несколько месяцев. Басист подался в Мидлэнд (Западный Техас), где сделался "христианским" музыкантом. "The Chessmen" распались.